Il existe une parenté d’esprit entre les voyages en Italie entrepris par Hermann Hesse et ceux de J. Burckhardt : tous les deux sont partis de la région bâloise, de la grande cité rhénane froide mais pétrie de culture humaniste ; tous deux ont longuement sillonné l’Italie du Nord et du Centre, à la recherche de vestiges historiques, tous deux ont bâti de larges pans de leur œuvre en se nourrissant de la substance vitale et intellectuelle de l’Italie ; tous deux sont retournés en Suisse durablement enrichis d’un ars vivendi et d’un savoir notables, et pour chacun d’eux, l’Italie est demeurée un territoire peuplé de rêves et de tabous, un "territoire interdit" comme le dira plus tard Hermann Hesse.
C’est à la rencontre d’une Italie idéale et historique que l’écrivain descendît, une Italie se mirant essentiellement dans les valeurs du Trecento et de la Renaissance, en tous les cas jamais l’Italie moderne, bruyante et criarde, dont il se plaindra quelquefois. Le voyage en Italie de 1901 emplit le poète d’un sentiment de bonheur tel qu’il n’en avait jamais connu jusqu’ici et qu’il n’en connaîtra peut-être plus jamais par la suite. Dans un texte choisi comme présentation à l’édition récente en Italien, groupant tous les récits et notes de parcours de l’auteur, il précise sa conception du voyage :

     "Que ma façon de voyager, de voir, de vivre des expériences (erleben) était indépendante de la mode et des guides pratiques de voyage, on le verra facilement. Celui qui veut vraiment vivre quelque chose au cours de ses voyages, celui qui veut vraiment devenir plus heureux et plus riche intérieurement, ne devra pas gâter le ravissement mystérieux du premier regard et de la première re-connaissance par des méthodes de voyages dites "pratiques". Celui qui arrive dans un pays étranger avec les yeux ouverts, un pays jusque-là connu seulement à travers des livres et des Images, mais un pays aimé depuis des années, se verra offrir chaque jour des trésors et des joies inattendues, et presque toujours ce vécu naïf et improvisé l’emporte dans le souvenir sur les préparatifs planifiés."